Prva dama Jacqueline Kennedy zvala je Olega Cassinija svojim "tajnikom stila", što je funkcija koja sama po sebi dovoljno govori o ugledu, statusu i autoritetu ovog dizajnera.
Rusko podrijetlo
Oleg Cassini rođen je kao Oleg Lojevski 1913. u Parizu, u aristokratskoj ruskoj obitelji talijanskog podrijetla. Njegov je otac bio osiromašeni ruski grof i diplomat, a njegova je majka, talijanska grofica, bila kći carskog veleposlanika u Washingtonu krajem 19. stoljeća. Boljševička revolucija 1917. doslovno im je preokrenula život. Izgubili su bogatstvo i obitelj Lojevski je, kao i mnogi drugi, od cijenjenog skladatelja Sergeja Rahmanjinova do poznatog filozofa Nikolaja Berdjajeva, bila prisiljena napustiti Rusiju i vratiti se u Europu. Preselili su se u Firencu u Italiji, gdje je Olegova majka, Marguerite Cassini, otvorila modni butik.
Oleg, koji je uzeo lijepo majčino prezime, upisao se na Sveučilište u Firenci gdje je studirao političke znanosti i likovnu umjetnost kod legendarnog francuskog dizajnera Jeana Patoua.
1936., gladan avanture, Oleg Cassini zaputio se u Ameriku. Rekao je da nije imao previše prtljage, samo "smoking, dva teniska reketa, titulu i talent".
Ipak, Cassini je u svojoj autobiografiji (pod naslovom "In My Own Fashion") zaboravio spomenuti jedan važan detalj – njegov šarmantni osmijeh koji je obarao dame s nogu. On mu je otvorio mnoga vrata.
Cassini je bio notorni ženskaroš s velikim "Ž". Bio je oženjen božicom ljepote Gene Tierney, poznatoj po filmu "Prepustite je nebu". Nakon njihova razvoda, nezasitni plejboj zaručio se za jednu od najljepših žena svih vremena, Grace Kelly, koja je kasnije ostavila Olega kako bi se udala za princa Rainiera od Monaka (zvijezda "Mogamboa" kasnije je priznala da je požalila zbog te odluke).
U Sjedinjenim Državama Cassini je radio za najstariji američki filmski studio Paramount Pictures kao kostimograf, odijevajući holivudske zvijezde i slavne osobe. Vjeruje se da je dizajner imao bezbroj afera, uključujući strastvene veze s Marilyn Monroe i Anitom Ekberg.
Očigledno je moda bila u krvi njegove obitelji. Upravo je Olegov mlađi brat, trač kolumnist Igor Cassini, skovao frazu koju koriste ljubitelji mode diljem svijeta – "jet set".
Jackie Kennedy
Jacqueline je postala prva dama 1965. godine, kada je njezin suprug John Fitzgerald Kennedy položio prisegu i postao 35. predsjednik SAD-a.
Za Jackie Kennedy (rođ. Bouvier) njezin je imidž u javnosti bio iznimno važan.
Jackiein je otac bio francuskog, škotskog i engleskog podrijetla, a njegova je kći od djevojačke dobi obožavala sve francusko. Povrh toga, stekla je diplomu francuske književnosti. No nakon što je postala prva dama Sjedinjenih Država, 31-godišnja Jaqueline Kennedy više nije mogla nositi odjeću svojih omiljenih luksuznih brendova poput Givenchyja i Chanela, jer bi se to odmah smatralo nedomoljubnim postupkom.
I tada se okrenula Olegu Cassiniju.
Dizajner je kreirao više od 300 odjevnih kombinacija za Jacqueline Kennedy tijekom njenog boravka u Bijeloj kući, od 1961. do 1963. Ne samo da je Cassini bio čovjek iza Jackieina izgleda, već je bio i njezin prijatelj. Zahvaljujući Cassiniju, Jackie je postala oličenje gracioznosti i stila.
Modna ostavština
Cassini je imao šesto čulo za glamurozan stil. Za prvu je damu dizajnirao geometrijske haljine A kroja, odijela šivana po mjeri, šešire, rukavice, cipele, pa čak i torbice te je izumio takozvani '"Jackie look". Cassini je orkestrirao njezinu garderobu kao da se radilo o "Koncertu br. 1" Čajkovskog, s okom za najsitnije detalje i predan izvrsnosti.
Odjeća prve dame najvišeg reda bila je mnogo više od njezinih osobnih hirova ili bljeskova emocija. Bile su to samouvjerene, šik izjave.
I premda su neki kritičari rekli da Cassini nije izmislio ništa novo, već je umjesto toga kopirao odjeću poznatih francuskih couturiera, jedno je sigurno. Njegova se moda gotovo nikada nije bavila trendovima i markama, već držanjem "štikli, glave i standarda visokima", kako je jednom rekla Jackieina omiljena velika dama mode Gabrielle Chanel.
Cassini, koji je pomicao granice u modnom biznisu ugovorima o licenciranju i stvorio milijunsko carstvo, nastojao je držati uzdignutu glavu do duboke starosti od 92 godine. Umro je na Long Islandu u New Yorku 2006. godine. Doživio je da vidi svoje prepoznatljive haljine izložene u Muzeju umjetnosti Metropolitan na izložbi skromnog naziva "Jacqueline Kennedy: Godine u Bijeloj kući".